In urma cu un secol, datorita unor certuri din interiorul clubul rosonero referitoare la pastrarea jucatorilor straini in echipa (in sezonul 1907-1908, Milan nu s-a inscris in Campionatul National in semn de protest fata decizia Federatie Italiene de Fotbal de a impune echipelor de a nu folosi jucatori straini), o parte din membrii ai Milan Cricket and Football Club s-au separat si pe data de 9 martie 1908 au infiintat o noua echipa numita Football Club Internazionale Milano. Din acest moment a urmat o rivalitate de peste 100 de ani intre cele doua echipe ale orasului Milano.
      Primul episod s-a desfasurat la jumatate de an dupa infiintarea noului club milanez. Astfel, pe data de 18 octombrie 1908 finala Cupei Chiasso (in Elvetia) se va juca intre cele 2 echipe milaneze. Dupa ce a invins pe Bellinzona cu 2-0 si pe Chiasso tot cu 2-0, Milan Cricket and Football Club (vezi foto cu echipa din sezonul 1908-1909) castiga finala cupei impotriva noilor rivali din acelasi oras impunandu-se cu 2-1.

      Cei doi antrenori, Camperio si Goodley, au inceput meciul cu urmatoarele echipe:

MILAN: Radice, Glaser, Sala, Bianchi, Steltzer, Meschia, Lana, Madler, Forlano, Laich, A. Colombo.
INTERNAZIONALE: Campelli, Fonte, Zoller, Yenni, Fossati, Stedler, Capra, Payer, Peterli, Aebi, Schuler.

(jucatorii Milanului si Interului inaintea primului derby della Madonnina,
18 octombrie 1908)

     Era un Milan nou, fara parintele Herbert Kilpin, banderola de capitan purtand-o portarul Gerolamo Radice. Din echipa Milanului faceau parte protagonistii scudetto-ului din 1907: Madler, Meschia, Pedroni II, Attilio Trere, precum si cativa debutanti care vor face istorie la clubul rossonero: Pietro Lana (autorul primul gol in derby, dar si a primului gol al echipei nationale a Italiei), fundasul Marco Sala (care a jucat 122 de partide, pana la varsta de 34 ani) si mijlocasul Alessandro Scarioni (139 meciuri in tricoul rossonero).
     In cele doua reprize de cate 25 minute, Milan a reusit sa invinga Interul prin golurile lui Lana si Forlano, dupa ce Payer egalase pentru nerazzuri.     

     In cei 101 de ani de Derby della Madonnina, cele doua echipe din Milano s-au intalnit de 272 de ori (in toate competitiile, oficiale si amicale), Milan invingand in 106 de ori, Inter de 94 ori, iar 72 de meciuri terminandu-se la egalitate.